Nell’agro pietracupese, tracce di insediamenti sanniti, e poi romani, coprono diversi secoli a cavallo dell’era volgare. Il paese nacque intorno al VI sec. D.C. come insediamento di monaci nelle frotte della roccia, (Pietra-cupa vuol dire Pietra scavata come le botti), ma crebbe intorno al 1000, mentre i monaci si erano trasferiti, nel frattempo, all’Abbazia di San Pietro in Formoso. Primi feudatari conosciuti furono, nel 1150, i “figli di Atenulfo” Berardo, Guglielmo e Gustaiano, che dominavano più o meno ottanta famiglie di contadini. Nel 1268, Guglielmo, signore di Pietracupa, fu mandato in esilio da Carlo d’Angiò, perché gli si era schierato contro, ed il feudo passò ad Anselmo Da Guardia, poi ad Ugone di Brancia, ed infine a Guglielmo d’Alemagna. In quegli anni il paese si dette un assetto autonomo per le questioni interne (“Università”), con la magistratura dei sindaci ed il parlamento dei capifamiglia, mentre era sottoposto al dominio feudale per i pesi fiscali, gli obblighi di lavoro e tutte le limitazioni del vassallaggio.
Nel 1348, un terremoto distrusse l’abbazia di San Pietro, ed il signore di Pietracupa fece trasferire i monaci sotto il suo patronato nell’Abbazia di S. Alessandro, mentre nel 1360 faceva erigere una prima chiesa, intitolata, San Gregorio, da Mastro Riccardo di Simone.
Nel 1456, un altro terremoto distrusse sia S. Alessandro, sia S. Gregorio, e la chiesa fu spostata nelle grotte della Morgia. In quegli anni il paese fu sottratto alla signoria feudale ed incorporato ai beni della corona aragonese. Nel 1476, mentre il castello, non più abitato, andava in rovina, il paese fu assegnato alla famiglia De Regina (a quel tempo risalgono quasi tutti ceppi familiari esistenti nel paese), famiglia che ricostruì nel 1560 la chiesa di San Gregorio, fondando anche un Pio Ospedale per il ricovero temporaneo dei viandanti, pellegrini e mendicanti, e per l’accoglienza degli orfani e dei trovatelli. Ai De Regina successero, nel 1600, come feudatari, i baroni d’Eboli di Castropignano e, a metà secolo, il paese divenne dimora della baronessa vedova Lucrezia Rocco, che, però, vendette Pietracupa al marchese di Salcito, Paolo Francone, per 10.500 ducati. Poco dopo, l’Università ed il Pio Ospedale decisero di costruire nella roccia un chiesa nuova, che fu intitolata a S. Antonio Abate. Già attiva nel 1695, fu consacrata dal vescovo nel 1726.
Nacquero Luoghi Pii, poi Monti frumentari, amministrati da laici il cui capitale in grano, granone, terre, case, animali e denaro era stato costituito dagli stessi pietracupesi e serviva per il prestito di sementi ai bisognosi e per dare impulso all’economia generale, che ne ebbe un certo beneficio, nonostante la terribile carestia del 1764, che uccise molti abitanti. Tra la fine del 1700 ed il primo decennio del secolo seguente, il paese fu sottoposto a diverse scorrerie da parte dei briganti che si erano insediati nella Morgia di Pietravalle. Nel 1799 fu invasa dalle truppe francesi e, alla fine della feudalità, nel 1815, l’ex feudo fu affidato dal Re Ferdinando I di Borbone, come proprietà privata, ai principi di Pietracupa, Francone, da cui passò in eredità ai Caracciolo di Torchiarolo, che poi, pian piano, lo cedettero ai privati. Nel 1820, durante i primi moti costituzionali, i pietracupesi più in vista, si rivelarono carbonari e, nonostante la reazione antigaribaldina infuriasse nel Molise nel 1860, Pietracupa diede un volontario alle Camicie Rosse, schierandosi dalla parte dell’unità italiana.
Intanto, già nel 1830, era iniziata l’emigrazione verso Napoli e Roma, che aumentò fino alla fine del secolo, dirigendosi verso le Americhe. Sotto il Fascismo ci fu un rallentamento delle partenze verso l’estero. Durante la II guerra mondiale, per un breve periodo, nella primavera del ’44, Pietracupa fu occupata dai Tedeschi e bombardata dagli Angloamericani, in seguito da questi ultimi occupata. Nel dopoguerra, il flusso dell’emigrazione riprese più imponente. Nuclei di Pietracupesi esistono oggi negli USA ed a Roma, sempre in contatto con il paese di origine, mentre l’antico abitato si va spopolando sempre di più. Memori di quando i Francone comprarono Pietracupa per l’aria asciutta e salubre, oggi, nell’anno 2000, è stato impiantato a Pietracupa un laboratorio biometereologico, per porre sotto osservazione le qualità salutifere del sito.